Ήταν κάποτε ο άτακτος πρωταγωνιστής της ταινίας «Μόνος στο σπίτι». Ένα παιδί που έσφυζε από ζωντάνια και υγεία τη δεκαετία του ‘90. Ωστόσο, στην τελευταία του δημόσια εμφάνιση στη Νέα Υόρκη μάλλον τρόμαξε όποιον τον συνάντησε. Ο Macaulay Culkin εμφανίστηκε ......αναμαλλιασμένος και σκελετωμένος ενώ κρατούσε στο χέρι του ένα ποτό ενέργειας.
Ο εκπρόσωπος του διαψεύδει τις φήμες λέγοντας πως ο Macaulay είναι καλά στην υγεία του κι ότι δεν υπάρχει κανένας λόγος ανησυχίας. Είναι όμως μάλλον δύσκολο να γίνει πιστευτός αν αναλογιστεί κανείς το βεβαρημένο παρελθόν του.
Ο κατήφορος του ξεκίνησε όταν όντας υπό την επήρεια ναρκωτικών προκάλεσε το θάνατο της αδερφής του Ντακότα σε αυτοκινητιστικό δυστύχημα, καθώς και της ετεροθαλούς αδελφής του Jennifer Adamson. Ακολούθησαν οι διαμάχες με την οικογένεια του γύρω από τη διαχείριση της περιουσίας του, γεγονός που φρέναρε την πορεία του ως ηθοποιός.
Το 2004 συνελήφθη ενώ βρισκόταν σε αυτοκίνητο επειδή είχε στην κατοχή του ποσότητα μαριχουάνας και ηρεμιστικά χάπια τα οποία όπως είχε δηλώσει τον βοηθούσαν να διαχειριστεί την κατάθλιψη του.
Ο Macaulay παντρεύτηκε την ηθοποιό Rachel Miner, όταν ήταν μόλις 18, αλλά το ζευγάρι χώρισε δύο χρόνια αργότερα. Στη συνέχεια, έκανε δεσμό για οκτώ χρόνια με τη Mila Kunis αλλά χώρισαν τελικά το 2010.
Όταν ήταν ακόμα μικρός διατηρούσε φιλικές σχέσεις με τον Michael Jackson και είχε καταθέσει το 2005 σε δίκη που έγινε καθώς ο βασιλιάς της ποπ κατηγορείτο για σεξουαλική παρενόχληση παιδιών.
